当初，孙坚娶钱唐人吴氏为妻子，生下四个儿子，即孙策、孙权、孙翊、孙匡，此外还有一个女儿孙尚香。依据《志林》记录：“坚有五子：策、权、翊、匡，吴氏所生；少子朗，庶生也，一名仁。”

　　初平二年，孙坚因攻打荆州牧刘表而被刘表的部下黄祖暗箭所杀。孙策的舅舅吴景当时任丹杨郡太守，但未到任，留在吴郡曲阿县。于是孙策用船载着母亲前往曲阿与舅舅吴景会合，也将父亲遗体暂时葬在曲阿。

　　安葬后，他渡过长江，住在江都，结交天下豪杰，立志为父亲报仇。

　　扬州名士张纮因丧母，时居江都。孙策几次拜见，和他探讨天下大势。孙策说：“方今汉祚中微，天下扰攘，英雄俊杰各拥众营私，未有能扶危济乱者也。先君与袁氏共破董卓，功业未遂，卒为黄祖所害。策虽暗稚，窃有微志，欲从袁扬州求先君馀兵，就舅氏於丹杨，收合流散，东据吴会，报仇雪耻，为朝廷外藩。君以为何如？”

　　理想有多大，舞台就有多大，孙策的人生理想一为父报仇，二当朝廷外藩。孙坚自己上门送死，何仇可报？当朝廷外藩，匹夫之志耳！

　　是故，张纮推脱道：“既素空劣，方居衰绖之中，无以奉赞盛略。”

　　——我识见简陋，况且又服丧在身，对你的事，实在没有什么高见。

　　孙策请求道：“君高名播越，远近怀归。今日事计，决之於君，何得不纡虑启告，副其高山之望？若微志得展，血仇得报，此乃君之勋力，策心所望也。”

　　孙策说这番话时表情如何呢？因涕泣横流，颜色不变。涕泣横流，表示情真意切；颜色不变，表示意志坚决。

　　张纮见孙策忠壮内发，辞令慷慨，感其志言，于是答道：“昔周道陵迟，齐、晋并兴；王室已宁，诸侯贡职。今君绍先侯之轨，有骁武之名，若投丹杨，收兵吴会，则荆、扬可一，仇敌可报。据长江，奋威德，诛除群秽，匡辅汉室，功业侔於桓、文，岂徒外藩而已哉？方今世乱多难，若功成事立，当与同好俱南济也。”

　　当年周朝王道衰弱，齐桓公、晋文公才能应运而起；王室一旦安宁，诸侯就只能贡奉周朝，尽臣子的本分了。

　　此时的汉王朝，其情其势，与周王朝相似，正是英雄有可为之机。

　　张纮为孙策谋划道：你继承父辈威烈，骁勇善战，假如真能栖身丹阳，召集吴郡、会稽兵马，那么，荆、扬二州自可扫平，报仇雪恨也指日可待。那时你凭倚长江，奋发威德，扫除群雄，匡扶汉室，所建的功业，绝不会亚于齐桓公、晋文公，定会流芳千古，岂止做一个外藩呢？目前世难时艰，如果你想建功立业，就应当南渡，我将与我的好友一起去支持你。

　　张纮为孙策提出的目标是：扫除群雄，匡扶汉室，使王室安宁，令诸侯朝贡。

　　张纮之策，人臣之言！

　　策曰：“一与君同符合契，有永固之分，今便行矣，以老母弱弟委付於君，策无复回顾之忧。”（引自《吴历》）

　　孙策当即表示：我与你志同道合，永不相悖。

　　张纮，字子纲，广陵人。这位同志很牛，后来，张纮和张昭被江东人士合称“二张”。

　　将母亲和弟妹托付给张纮后，孙策马上赶赴寿春，去见袁术。孙策流着眼泪对袁术说：“亡父昔从长沙入讨董卓，与明使君会於南阳，同盟结好；不幸遇难，勋业不终。策感惟先人旧恩，欲自凭结，原明使君垂察其诚。”袁术见孙策泪流满面，虽感其心诚，然不愿还其父旧部，于是便说：“孤已任命你的舅父吴景为丹阳太守、你的堂兄孙贲为都尉。丹阳是出精兵的地方，你可去投奔他们，召集兵勇。”

　　无奈，孙策便接了自己的母亲，带着汝南人吕范和族弟孙河，到了丹阳曲阿。依靠舅父的力量，不久，孙策便召募到兵勇数百人。但是不幸遭到泾县大帅祖郎的袭击，全军覆没不说，差一点还丢了性命。

　　祖郎谁呢？泾县一带活动的山贼。山贼当得好好的，为何要跟孙策过不去？原来这家伙受到袁术的鼓噪，令其偷袭孙策，孙策差点因此而丧命。当然，孙策莫名其妙遭到袭击，还不明白是怎么回事，直到几年之后祖郎归顺孙策之后，问起这事，孙策才知道原来是袁术给自己下的绊子。

　　兴平元年，孙策前往投奔袁术。袁术认识到孙策非同一般，便将孙坚的旧部交还孙策带领。

　　“新三国”，孙策以玉玺换孙坚旧部。实际上，并非如此，袁术扣押了孙策的母亲吴夫人，无奈之下，孙策以玉玺交换人质。

　　太傅马日磾在寿春以礼征召孙策，上表奏请任孙策为怀义校尉，袁术的大将乔蕤、张勋都倾心敬重孙策。袁术也常常叹息说：“使术有子如孙郎，死复何恨！”

　　孙策有个骑兵犯了罪，逃进了袁术的军营，躲藏在马厩中，以为凭袁术威严能逃过一劫，然而，孙策派人前往杀掉他。过后，他又前往袁术处赔礼请罪。袁术说：“兵人好叛，当共疾之，何为谢也？”从此军中更加敬畏孙策。

　　袁术当初答允让孙策任九江太守，过后改用丹杨人陈纪。后来袁术准备攻打徐州，向庐江太守陆康求派军粮三万斛。陆康不给，袁术大怒。孙策以前曾求见过陆康，陆康不予接见，只是让自己的主簿接待他。孙策因此对陆康怀恨在心。袁术派孙策攻打陆康，对孙策说：“前错用陈纪，每恨本意不遂。今若得康，庐江真卿有也。”孙策攻打陆康，打败了他，袁术再次任用他过去的下属刘勋为庐江太守。

　　袁术这种出尔反尔的品性，让孙策更为失望。

　　侍御史刘繇是已故兖州刺史刘岱的弟弟，当初，献帝派刘繇担任扬州刺史，扬州过去的治所是寿春，而寿春已被袁术占领，刘繇便在孙策的舅父吴景和堂兄孙贲的协助下南渡长江，在曲阿设立了治所。

　　这次孙策攻打庐江，刘繇忧心忡忡，因为吴景、孙贲是袁术任命的，他们又是孙策的亲人。刘繇担心吴景和孙贲与袁术、孙策联手吞并自己，于是就用武力逼赶他们，吴景和孙贲只好退往历阳。刘繇派部下樊能、于麋驻扎在横江郡，让张英驻扎在当利口，与袁术对抗。袁术则任用自己的老部下惠衢为扬州刺史，以吴景为督军中郎将，和孙贲一起率兵进击张英。双方隔江对峙了好长时间，也没有结果。

　　丹阳尉朱治是孙坚的老部下，过去曾任孙坚的校尉，他发现袁术政德不立，就劝说孙策趁机收取江东。于是孙策就去见袁术。孙策对袁术说：“家有旧恩在东，原助舅讨横江；横江拔，因投本土召募，可得三万兵，以佐明使君匡济汉室。”

　　袁术明知孙策怀有贰心，但他认为，刘繇占据曲阿，王朗占据会稽，孙策未必能有什么作为，就答应了他的请求，并表奏朝廷任命孙策为折冲校尉。

　　孙策遂率父亲旧部和自己的数百门客东进。袁术永远也想不到，孙策就凭这数百人发家致富了。

　　一路上，不断有人来投，孙策的队伍不断壮大，到吴景的驻地历阳时，已有五六千人。当时，周瑜的叔父周尚任丹阳太守，周瑜为其旗下巢县担任县长一职。周瑜带兵出来迎接孙策并赞助军粮。

　　周瑜，字公瑾，庐江舒县人。堂祖父周景，及周景儿子周忠都官至太尉；父周异，官至雒阳令。周瑜修长健壮、相貌俊美。宋人苏轼形容之“羽扇纶巾”，非常儒雅。当然，诸葛孔明也是有可能使用羽扇的，在那没电的时代，谁都离不开扇子，即使天气不热，像道士拂尘一样掸灰尘、驱苍蝇也用得着。

　　当年孙坚兵讨董卓时，家小移居舒县。孙策和周瑜同岁，交往甚密。周瑜让出路南的大宅院供孙家居住，且登堂拜见孙策的母亲，两家有无通共。周瑜和孙策在此广交江南名士，江东人士称之为“周郎”、“孙郎”。

　　此次再见周瑜，孙策大喜，对周瑜说：“吾得卿，谐也。”

　　孙策进攻横江、当利，全都攻克，樊能、张英战败逃走。

　　孙策渡江以后，辗转作战，战无不胜，没有人能抵挡住他的攻势。百姓听到孙郎将要到达，儿童不敢哭，大人全都失魂落魄；各地官员弃城出逃，躲到深山之中。及至孙策率军到来，军令整肃，一无所犯，于是民心大为欢悦，争先用牛肉和美酒去慰劳孙策的军队。

　　孙策相貌英俊，言谈幽默，性格豁达，能接受别人的意见，善于使用人才。因此，无论士大夫还是一般百姓，凡是见过他的人，都为他尽心尽力，乐意为他效死。

　　孙策进攻刘繇设在牛渚的营地，获得了存在那里的全部粮草与武器。后攻刘繇属下薛礼、笮融不利，整顿部队，到曲阿与刘繇决战。

　　刘繇的同郡人太史慈这时从东莱来看望刘繇，正赶上孙策进攻曲阿。有人劝刘繇可任用太史慈为大将，刘繇说：“我若用子义，许子将不当笑我邪？”

　　这里的子义指太史慈，许子将指许邵。刘繇说这话的意思是，我若用太史慈，许邵这个相人专家一定会耻笑我用人不明。

　　刘繇被时人称为“麒麟”，对太史慈下如此评论，相信很多人会说他有眼无珠。

　　刘繇只派太史慈去做侦察敌军的工作。有一次，太史慈只带一个骑兵外出，在神亭与孙策突然相遇，当时跟随孙策的有十三名骑士，都是辽西人韩当、零陵人黄盖等当年追随孙坚的旧将。太史慈便向前出战，正与孙策相对，孙策一枪刺中太史慈的马，夺得太史慈脖子后面插的手戟，而太史慈也夺得孙策的头盔。正在此时，两家的骑兵各自同时赶来，于是双方散开。

　　刘繇与孙策交战，兵败，逃往丹徒。孙策进入曲阿，慰劳赏赐将士，发布宽赦命令，通知各县：“凡是刘繇、笮融等人的乡亲故友和部下，前来自首归降的，一概不咎既往。愿意去当兵的，一家只出一人，免除全家的赋役负担；不愿再当兵的，也不勉强。”不过十天，应募者从四面涌来，得到二万余名兵士，一千余匹战马。

　　自此，孙策的声威震动江东。袁术于是上表推荐孙策为殄寇将军，以深交结。